Sifat zat turunan alkana

Setiap gugus fungsi memiliki sifat-sifat yang berbeda. Bagaimana sifat-sifat setiap gugus fungsi itu? Mari kita pelajari lebih lanjut mengenai sifat-sifat gugus fungsi.
1. Sifat Fisika dan Sifat Kimia Alkohol
a. Sifat Fisika
1) Titik didih
Titik didih alkohol relatif tinggi. Hal ini merupakan akibat langsung dari daya tarik intermolekuler yang kuat. Ingat bahwa titik didih adalah ukuran kasar dari jumlah energi yang diperlukan untuk memisahkan suatu molekul cair dari molekul terdekatnya. Jika molekul terdekatnya melekat pada molekul tersebut sebagai ikatan hidrogen, dibutuhkan energi yang cukup besar untuk memisahkan ikatan tersebut.


Setelah itu molekul tersebut dapat terlepas dari cairan menjadi gas. Perhatikan titik didih beberapa senyawa alkohol pada Tabel 7.9 berikut.

Berdasarkan data pada Tabel 7.9, apa yang dapat disimpulkan tentang hubungan antara massa molekul relatif dengan titik didih? Semakin besar massa molekul relatif alkohol maka titik didih makin tinggi. Titik didih alkohol bercabang lebih rendah daripada alkohol berantai lurus meskipun massa molekul relatifnya sama.
2) Kelarutan
Kepolaran dan ikatan hidrogen merupakan faktor yang menentukan besarnya kelarutan alkohol dan eter dalam air. Dalam membahas kelarutan, kita menggunakan prinsip like dissolves like yang berarti pelarut polar melarutkan zat terlarut polar dan pelarut nonpolar melarutkan zat terlarut nonpolar. Akan tetapi prinsip tersebut tidak berlaku untuk semua kasus. Semua alkohol adalah polar tetapi tidak semua alkohol dapat larut dalam air.
Perhatikan kelarutan alkohol dalam air berikut ini.

Alkohol dengan massa molekul rendah larut dalam air. Kelarutan dalam air ini lebih disebabkan oleh ikatan hidrogen antara alkohol dan air. Dengan bertambahnya massa molekul relatif maka gaya-gaya Van der Waals antara bagian-bagian hidrokarbon dari alkohol menjadi lebih efektif menarik molekul-molekul alkohol satu sama lain. Oleh karena itu, semakin panjang rantai karbon semakin kecil kelarutannya dalam air.
b. Sifat Kimia
1) Dehidrasi alkohol
Dehidrasi (pelepasan air) merupakan reaksi yang melibatkan terlepasnya H dan OH. Reaksi dehidrasi alkohol dapat membentuk alkena atau eter dan air. Asam sulfat pekat berlebih dicampurkan dalam alkohol kemudian campuran tersebut dipanaskan hingga 180 °C, maka gugus hidroksil akan terlepas dan atom hidrogen dari karbon terdekatnya juga terlepas, membentuk H2O.

2) Oksidasi alkohol
Oksidasi alkohol akan menghasilkan senyawa yang berbeda, tergantung jenis alkoholnya. Perhatikan skema hasil oksidasi alkohol berikut.

3) Reaksi alkohol dengan logam Na atau K
Alkohol kering (tidak mengandung air) dapat bereaksi dengan logam Na dan K tetapi tidak sereaktif air dengan logam Na ataupun K. Atom H dari gugus –OH digantikan dengan logam tersebut sehingga terbentuk Na-alkoholat.

4) Esterifikasi
Alkohol dengan asam alkanoat dapat membentuk ester. Reaksi ini disebut dengan reaksi esterifikasi.

5) Reaksi dengan hidrogen halida
Alkohol direaksikan dengan hidrogen halida menghasilkan haloalkana dan air.
2. Sifat Fisika dan Sifat Kimia Eter
a. Sifat Fisika
1) Titik didih
Kedua alkil pada eter yang terikat pada oksigen tidak dapat membentuk ikatan hidrogen sehingga eter mempunyai titik didih yang lebih kecil dibanding alkohol dengan massa molekul relatif yang sama.
2) Kelarutan
Eter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul-molekulnya karena tidak ada hidrogen yang terikat pada oksigen, tetapi jika dicampur dengan air, eter dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air. Oleh karena itu eter sedikit larut dalam air.
b. Sifat Kimia
Eter bersifat inert seperti halnya alkana, eter tidak bereaksi dengan oksidator, reduktor maupun basa. Sifat inilah yang menyebabkan eter banyak digunakan sebagai pelarut organik.
3. Sifat Fisika dan Sifat Kimia Aldehida
a. Sifat Fisika
1) Titik Didih
Karbon dan oksigen pada gugus karbonil berbagi dua pasang elektron, namun pembagiannya tidak seimbang. Keelektronegatifan oksigen lebih besar untuk mengikat pasangan elektron, sehingga kerapatan elektron pada oksigen lebih besar daripada karbon. Karbon lebih bermuatan positif sedangkan oksigen lebih bermuatan negatif.
Kepolaran ikatan rangkap pada karbon–oksigen lebih besar daripada ikatan tunggal pada karbon–oksigen. Perbedaan muatan pada molekul menyebabkan terjadinya dipol. Kepolaran ikatan rangkap pada aldehida dan keton sangat memengaruhi titik didihnya. Oleh karena itu, titik didihnya relatif lebih tinggi dibandingkan dengan senyawa nonpolar yang setara.

2) Kelarutan
Pada umumnya aldehida berfase cair, kecuali fomaldehid yang berfase gas. Aldehida suku rendah mempunyai bau yang menyengat, sedangkan aldehida suhu tinggi mempunyai bau yang enak sehingga digunakan untuk parfum dan aroma tambahan. Atom hidrogen pada molekul air dapat membentuk ikatan hidrogen dengan oksigen pada gugus karbonil; sehingga kelarutan aldehida hampir sama dengan alkohol dan eter. Formaldehid dan asetaldehid larut dalam air, sejalan dengan bertambahnya rantai karbon, kelarutan dalam air akan turun.
b. Sifat Kimia
1) Oksidasi
Aldehida sangat mudah dioksidasi menjadi asam karboksilat dengan pereaksi Fehling dan Tollens yang disebut dengan tes Fehling dan tes Tollens.

a) Tes Fehling
Pereaksi yang digunakan dalam Tes Fehling terdiri dari campuran Fehling A dan Fehling B. Fehling A terdiri atas larutan CuSO4 dan Fehling B terdiri atas campuran NaOH dengan natrium–kalium tartrat. Pereaksi Fehling dibuat dengan mencampurkan Fehling A dan Fehling B sehingga terbentuk ion kompleks Cu2+ dalam suasana basa. Reaksi yang terjadi dapat dituliskan seperti berikut.

Pada saat reaksi terjadi, aldehida akan teroksidasi menjadi asam karboksilat dan ion kompleks Cu2+ (larutan berwarna biru) akan tereduksi menjadi tembaga (I) oksida, yang berupa endapan berwarna merah bata.
b) Tes Tollens
Pereaksi yang digunakan adalah campuran larutan AgNO3 dan laruran NH3 yang berlebihan membentuk ion komplek Ag(NH3)2 +. Aldehida akan teroksidasi menjadi asam karboksilat dan ion perak (Ag+) akan tereduksi menjadi logam perak. Reaksi yang terjadi dapat dituliskan seperti berikut.

Catatan: reaksi belum setara, penyetaraan reaksi berdasarkan gugus alkil (R). Logam perak perlahan-lahan akan menempel pada dinding dalam tabung dan jika dilihat dari luar tabung akan terlihat seperti cermin. Oleh karena itu tes Tollens disebut juga tes cermin perak.
2) Tidak membentuk ikatan hidrogen.
Aldehida tidak membentuk ikatan hidrogen.
4. Sifat Fisika dan Sifat Kimia Keton
a. Sifat Fisika
1) Titik didih keton relatif lebih tinggi daripada senyawa hidrokarbon dengan massa molekul relatif yang hampir sama. Misal titik didih propana adalah -44,5 °C sedangkan titik didih 2-propanon adalah 56,2 °C.
2) Larut dalam air
Homolog yang lebih tinggi kurang larut dalam air.
3) Banyak keton yang memiliki bau harum.
b. Sifat Kimia
1) Bila keton direduksi akan menghasilkan alkohol sekunder.

2) Keton tidak dapat dioksidasi oleh pereaksi Fehling dan Tollens. Inilah yang membedakan keton dengan aldehida.
Identifikasi Aldehida dan Keton
A. Tujuan
Mengidentifikasi aldehida dan keton dengan Pereaksi Fehling dan Pereaksi Tollens.
B. Alat dan Bahan
- Tabung reaksi – Air
- Gelas kimia – Pereaksi Tollens
- Penjepit tabung – Fehling A dan Fehling B yang sudah dicampur
- Pembakar spiritus – Formaldehid
- Kaki tiga – Aseton
- Segitiga porselin – Urine
C. Cara Kerja
1. Tes Tollens
a. Siapkan dua buah tabung reaksi.
b. Masukkan 2 mL formaldehid dalam tabung reaksi pertama dan 2 mL larutan aseton dalam tabung reaksi kedua.
c. Masukkan masing-masing 1 mL pereaksi Tollens pada kedua tabung reaksi tersebut.
d. Kocok campuran tersebut, kemudian masukkan kedua tabung reaksi tersebut dalam air panas selama 5 menit.
e. Amati dinding tabung sebelah dalam.
2. Tes Fehling
a. Siapkan dua buah tabung reaksi.
b. Masukkan 2 mL formaldehid dalam tabung reaksi pertama dan 2 mL larutan aseton pada tabung reaksi kedua.
c. Masukkan masing-masing 1 mL pereaksi Fehling pada kedua tabung reaksi tersebut.
d. Kocok campuran tersebut, kemudian tempatkan tabung reaksi dalam air panas selama 15 menit.
e. Amati reaksi yang terjadi.
3. Tes Urine
a. Siapkan dua buah tabung reaksi.
b. Masukkan masing-masing 2 mL urine dalam kedua tabung reaksi tersebut.
c. Masukkan 1 mL pereaksi Tollens pada tabung reaksi pertama dan 1 mL pereaksi Fehling pada tabung reaksi kedua.
d. Kocok campuran tersebut, kemudian masukkan kedua tabung tersebut dalam air panas.
e. Amati reaksi yang terjadi.
D. Hasil Percobaan

E. Analisa Data
1. Apakah hasil reaksi antara:
a. Formaldehid + tes Tollens
b. Formaldehid + tes Fehling
c. Aseton + tes Tollens
d. Aseton + tes Fehling
2. Apakah yang terjadi pada urine yang diteliti, dan dihubungkan dengan penderita Diabetes Militus?
3. Apakah kesimpulan dari percobaan ini?
5. Sifat Fisika dan Sifat Kimia Asam Karboksilat
a. Sifat Fisika
1) Pada umumnya titik didih asam karboksilat relatif tinggi.
Titik didih asam karboksilat relatif tinggi dibandingkan alkohol, aldehida, dan keton dengan massa molekul relatif yang hampir sama. Hal ini karena terjadinya ikatan hidrogen antarmolekul.

Perhatikan titik didih beberapa senyawa alkohol dan asam karboksilat berikut.

Dari data pada tabel di atas dapat diketahui bahwa titik didih asam karboksilat lebih tinggi daripada titik didih alkohol dengan massa molekul relatif yang sama.
2) Molekul asam karboksilat bersifat sangat polar.
3) Asam karboksilat, empat anggota pertama mudah larut dalam air. Kelarutan asam karboksilat makin menurun seiring dengan kenaikan jumlah atom karbon. Adanya rantai bercabang menyebabkan kelarutan makin menurun.
4) Asam karboksilat dengan jumlah atom karbon rendah mempunyai bau asam, sedangkan jumlah atom karbon empat hingga delapan berupa cairan tidak berwarna yang mempunyai bau yang sangat tidak enak. Bau cuka merupakan bau asam asetat, bau mentega adalah asam butirat. Asam kaproat terdapat pada rambut dan keringat kambing. Asam dari C5 hingga C10 semuanya mempunyai bau seperti kambing. Asam ini dihasilkan oleh bakteri kulit pada minyak keringat. Asam di atas C10 merupakan padatan seperti wax/lilin, dan karena tingkat penguapannya yang rendah, asam ini tidak berbau. Sifat fisika senyawa karboksilat dapat kamu lihat pada Tabel 7.12.

b. Sifat Kimia
1) Asam lemah
Larutan asam karboksilat bersifat asam lemah, ditunjukkan dengan harga Ka (Lihat Tabel 7.12). Larutan tersebut dapat mengubah lakmus biru menjadi merah.
2) Reaksi yang terjadi tergolong reaksi netralisasi. Asam karboksilat tergolong asam lemah, sehingga dalam air hanya terionisasi sebagian.

3) Reaksi esterifikasi
Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk suatu ester dan air.
Contoh
Asam asetat bereaksi dengan etanol dengan katalis H2SO4 menghasilkan etil asetat dan air.

6. Sifat Fisika dan Sifat Kimia Ester
a. Sifat Fisika
1) Molekul ester bersifat polar.
2) Titik didih ester terletak antara keton dan eter dengan massa molekul relatif yang hampir sama.
3) Ester dengan massa molekul relatif rendah larut dalam air.
4) Ester dengan sepuluh karbon atau kurang berupa cairan yang mudah menguap dan baunya enak seperti buahbuahan.
Perhatikan sifat fisika ester pada Tabel 7.13 berikut.

b. Sifat Kimia
1) Mengalami reaksi hidrolisis
Ester merupakan senyawa yang bersifat netral. Biasanya ester mengalami reaksi kimia di gugus alkoksi (– OR’) digantikan oleh gugus yang lain. Hidrolisis dipercepat dengan adanya asam atau basa. Hidrolisis dalam suasana asam merupakan kebalikan dari esterifikasi. Ester direfluk dengan air berlebih yang mengandung katalis asam yang kuat. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kesetimbangan, sehingga reaksi tidak pernah berhenti.
Jika suatu basa (NaOH atau KOH) digunakan untuk menghidrolisa ester maka reaksi tersebut sempurna. Asam karboksilat dilepaskan dari kesetimbangan dengan mengubahnya menjadi garam. Garam organik tidak bereaksi dengan alkohol sehingga reaksi tersebut merupakan reaksi tidak dapat balik.

Reaksi hidrolisis ini digunakan untuk menghidrolisa lemak atau minyak guna menghasilkan gliserol dan suatu garam (sabun). Reaksi ini lebih dikenal dengan reaksi saponifikasi.

7. Sifat Fisika dan Sifat Kimia Haloalkana
a. Sifat Fisika
Senyawa haloalkana tidak membentuk ikatan hidrogen dan tidak larut dalam air. Sifat fisika haloalkana lainnya yaitu haloalkana mempunyai titik didih dan titik leleh lebih tinggi dari alkana yang mempunyai jumlah atom C yang sama. Hal ini disebabkan adanya penggantian atom hidrogen dengan atom halogen yang mempunyai massa atom lebih besar daripada hidrogen.
Perhatikan Tabel 7.14 berikut.

b. Sifat Kimia
1) Haloalkana mengalami reaksi substitusi dengan suatu basa membentuk alkohol.

2) Haloalkana mengalami reaksi eliminasi dengan pereaksi basa kuat.
3) Haloalkana bereaksi dengan logam natrium akan menghasilkan alkana. Reaksi ini disebut Sintesis Wart.

4) Haloalkana + magnesium menghasilkan Pereaksi Grignard.
Jika larutan alkil dalam eter kering dikocok dengan serbuk magnesium, maka akan terjadi pereaksi Grignard. Dari sintesa inilah Victor Grignard pada tahun 1942 mendapat hadiah nobel.

Sumber :
Sukmanawati, Wening, 2009, Kimia untuk SMA dan MA kelas XII, Jakarta : Pusat perbukuan Departemen Pendidikan Nasional, h. 157 – 169.